“Το Όνειρο της Κασσάνδρας” είναι το ιστιοπλοϊκό που αγοράζουν τα αδέλφια Μπλέιν, o Τέρι (Κόλιν Φάρελ) και o Ίαν (Γιούαν ΜακΓκρέγκορ). Ο Τέρι δουλεύει σε συνεργείο αυτοκινήτων, ενώ ο Ίαν έχει την οικογενειακή επιχείρηση των γονιών τους. Κάποια μέρα, ο Τέρι θα χάσει πολλά χρήματα στα χαρτιά ενώ ο Ίαν θα ερωτευτεί παράφορα μια όμορφη ανερχόμενη ηθοποιό (Χάλι Άτγουελ). Τα αδέλφια θα βρεθούν σε αδιέξοδο οπότε θα αναγκαστούν να ζητήσουν χρηματική βοήθεια από τον θείο τους (Τομ Γουίλκινσον), ο οποίος θα τους ζητήσει με τη σειρά του...μια χάρη!